Robert Bob Maskew Cowper az egyik legkiválóbb példája azon játékosoknak, akikből akár a világ legjobbjai és leghíresebbjei közé tartozó ütős is lehetett volna, de túl fiatalon visszavonultak, mert megélhetésüket nem látták biztosítottnak a krikettből – akkor, az 1960-as években.

A melbourne-i születésű Cowper 147 mérkőzést és 10 595 futást számláló első osztályú pályafutásának legnagyobb részét a Victoria csapatában töltötte, ahol az 1959–1960-as idénytől az 1969–1970-esig szerepelt. Tesztet 1964 és 1968 között játszott, összesen 27 alkalommal: egyértelműen legemlékezetesebb teljesítménye az 1966-ban, Anglia ellen 12 óra alatt elért 307 futása volt. Ez volt az első legalább 300-as eredmény ausztrál pályán, és egészen Matthew Hayden 2003-as 380-jáig meg is maradt rekordnak.

Mindössze 28 éves volt, amikor otthagyta a krikettet. Ahogy egy róla rövid életrajzot író újságíró fogalmazott: túl intelligens és nagyra törő volt ahhoz, hogy túl sokáig megmaradjon ennél a számára nem túl rózsás anyagi helyzetet biztosító játéknál. A tőzsdén és a kereskedelmi banki körökben lelt új otthonra, Monacóba költözött, és ügyletei elképesztően eredményeket hoztak számára: többszörös milliomos lett.

De azért később mint meccsfelügyelő, csak-csak visszatért a krikettpályákra is: az 1990-es évek elején 14 nemzetközi mérkőzésen is közreműködött. Sőt, még korábban, az 1970-es évek második felében a renegát Kerry Packer-féle Világsorozatban is végzett háttérmunkát, hozzájárulva ehhez a krikett professzionalizálásához.

Amíg játszott, a Wallaby becenevet viselte, apja, Dave Cowper után, aki a Wallabiesnek becézett ausztrál rögbiválogatott kapitánya is volt.

2023-ban megkapta Ausztrália Rendjének érdemérmét. 2025-ben hunyt el rákbetegségben, felesége (Dale) és két leánya (Olivia és Sera) élte túl.